Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno.
Cuando se escriben las fórmulas sin desarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO,
mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH.
Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua.
CH2O metanal
CH3-CHO etanal
CH3-CH2-CHO propanal
CH3-CH2-CH2-CHO butanal
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO pentanal
Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el carbono 1.
El metanal recibe el nombre comercial de forma aldehído, forma alinina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante.
El etanal también es conocido comercialmente como aceta aldehído es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes.
Propiedades físicas de los aldehídos
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares en éstos compuestos.
Propiedades químicas de los aldehídos
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
De adición:
Adición de Hidrógeno:
Adición de Oxígeno:
Se comportan como reductores, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la Adición nucleofilica.
Tabla.
Características Industriales.
Los aldehídos pertenecen a la familia de los carbonilos (Doble enlace carbono-oxígeno C=O) teniendo de sustituyentes una cadena alifática y un hidrógeno del otro lado.
Las reacciones que sufre por lo general se llevan a cabo por mecanismos que involucran un ataque nucleofílico al carbono carbonílico, por lo cual un aldehído puede reducirse a alcohol primario con un hidruro, o alcohol secundario con reactivo de Grignard seguido de protonación. Otras reacciones más complejas involucrarían a los hidrógenos alfas ácidos, pero eso es otro tipo de mecanismos.
Para identificarlos en el laboratorio, puedes usar dicromato de potasio (naranja) que al oxidar y convertir el aldehído a ácido pasará a Cr (III) que es verde.
Usos en la Industria.
Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
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Industria fotográfica; explosiva y colorante.
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Como antiséptico y preservador.
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Como herbicida, fungicida y pesticida.
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Acelerador en la vulcanización.
Irritativos respiratorios, térmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
Industria de alimentación y perfumería.
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Industria textil y farmacéutica.
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Riesgos para la salud.
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena.
BENEFICIOS DE LOS ALDEHÍDOS.
Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en bioquímica como en la industria química. En el laboratorio, los aldehídos normalmente se elaboran por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes primarios o por reducción parcial de cloruros de ácidos o ésteres. Las cetonas se producen de manera similar por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidación de alcoholes secundarios, o por adición de diorganocupratos a cloruros de ácido.
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero en general estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas.
Cetonas.
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.
Estructura.
Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos.
PROPIEDADES FISICAS
Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes.
El punto de ebullición de las cetonas es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C respectivamente.
La slubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
Propiedades Químicas:
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
Reacciones de adición.
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores.
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Adición de sulfito ácido de sodio:
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Adición de ácido cianhídrico:
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Tabla.
Características
cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.
la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina para dar las correspondientes hidra zonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite evidenciar su presencia.
Obtención.
Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
Usos en la Industria.
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
-Aditivos para plásticos
-Fabricación de catalizadores
-Fabricación de saborizantes y fragancias
-Síntesis de medicamentos
-Síntesis de vitaminas
-Aplicación en cosméticos
-Adhesivos en base de poliuretano.
RIESGOS DE LOS CETONAS.
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miem- bros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obligan al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico. En el texto siguiente y en las tablas adjuntas se facilitan más datos sobre miembros específicos de la familia.
BENEFICIOS DE LA CETONAS
Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes; Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.
Bibliografía.
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