ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
El grupo ácido está conformado por dos funciones: carboxilo e hidroxilo. Su tendencia es la de dar electrones o liberarlos.
El grupo carboxílico se une tanto a aril (aromático) o R (alquil, cadena carbonada), generando un gran número de ácidos. Los ácidos carboxílicos de la serie alifática, pueden ser saturados (solamente presentan carbonos e hidrógeno enlazados en forma sencilla, ej. C-H) o insaturados (presentan dobles enlaces o ligaduras entre los carbonos, ejemplo C=C), son conocidos como ácidos grasos, por encontrarse en muchas grasas de origen animal o vegetal, también se encuentran en estado libre en el reino vegetal siendo los responsables de los sabores ácidos y en algunos casos astringentes de frutas y hortalizas, su papel biológico es diverso, ya que,participan en muchas síntesis de compuestos, característicos al producto en dónde se encuentren.
PROPIEDADES FÍSICAS
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes
e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butirico , valeriánico y caproico ; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidad
los ácidos carboxilicos son solubles en solventes menos polares , tales como el éter , alcohol ,benceno ,etc . los ácidos carboxilicos hierven a temperaturas aun mas altas que los alcoholes .
esos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxilico se mantiene unidas por 2 puentes de hidrógeno .
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial.
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.
Características de los Ácidos Carboxílicos
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general
R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno
del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace y es más fácil que se
ceda el correspondiente protón, H+, quedando el neutrón del ácido, R-COO-.
Además, en este aninomenzón, la carga negativa se distribuye (se
des localiza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que
los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente
doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de
sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a
temperatura ambiente y en disolución acuosa. Pero sí son más ácidos que
otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por
ejemplo los alcoholes. El ion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-
ato". Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion
acetato. Al grupo COO- se le denomina carboxilo.
TABLA DE ALGUNOS ACIDOS CARBOXILICOS
USOS EN LA INDUSTRIA
Los ácidos grasos se utilizan para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se
emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales
que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en
la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación
de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de
vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para
madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicería.
El ácido acético
.jpg)
antitranspirantes
.jpg)
caucho artificial
.jpg)
beneficios de los acidos carboxilicos
La
vitamina B8 o H (biotina o ácido carboxílico) intervienen en el metabolismo de
hidratos de carbono, ácidos grasos y algunos aminoácidos, como factor de
crecimiento. La deficiencia es muy rara en el hombre pero puede producirse
experimentalmente tras el consumo diario de grandes cantidades de clara de
huevo cruda que contiene una proteína, la avidina, que al unirse a la biotina
impide su absorción. La ingesta adecuada se ha estimado para un adulto en unos
30 mcg/día.
La
vitamina B8 interviene en el metabolismo como factor de crecimiento. Está muy
extendida, localizándose preferentemente en el huevo Se encuentra en hígado (20
– 30 mcg/100 g de alimento), riñones, huevos, lácteos, carnes, pescados,
cereales integrales, leguminosas, verduras y frutas (0.1 – 5 mcg/100 g de
alimento).
La biotina también es sintetizada por las bacterias del tracto
gastrointestinal, aunque realmente no se sabe qué cantidad de la sintetizada se
absorbe. Es termoestable pero sensible a las radiaciones ultravioletas.
El Acido Metanoico o Formico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butirico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o acetico es el bendito vinagre ni que decir mas.
El Acido Propanoico o Propionico es fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es buena
medicina para los nervios.
El Acido Tricarboxilico es la Vitamina C.
- Hidróxido de sodio
Riesgos
-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.
-Ingestión: Puede causar daños graves y permanentes al sistema gastrointestinal.
-Inhalación: Irritación con pequeñas exposiciones, puede ser dañino o mortal en altas dosis.
-Piel: Peligroso. Los síntomas van desde irritaciones leves hasta úlceras graves.
-Ojos: Peligroso. Puede causar quemaduras, daños a la córnea o conjuntiva.
- Ácido Benzoico
Riesgos:
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
- Acido Clorhídrico
Riesgos
-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.
-Ingestión: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito.
-Inhalación: Puede producir irritación, edema y corrosión, del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación pulmonar.
-Piel: Peligroso: Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos.
-Ojos: Peligroso: Puede producir necrosis en la córnes, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.
NOMENCLATURA
-Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
| ácido etanoico |
| ácido propanodioico |
| ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico |
BIBLIOGRAFIA
